Dari pernikahaanya, Mochtar Riady di anugerahi empat orang anak bernama, Rosy Riady, Andrew Taufan Riady, Stephen Tjondro Riady dan James Tjahaja Riady.
Oleh mertuanya, Mochtar Riady diserahi tanggung jawab untuk mengurus sebuah toko kecil.
Dalam tempo tiga tahun, Mochtar Riady telah dapat memajukan toko kecil mertuanya tersebut menjadi toko terbesar di Jember.
Hal inilah yang membuat keinginan masa kecilnya untuk menjadi seorang bankir kembali muncul.
Riady lantas memutuskan untuk pergi ke Jakarta pada tahun 1954, walaupun saat itu dia tidak memiliki seorang kenalan pun di sana dan disisi lain keputusannya itu di tentang oleh keluarganya juga.
Namun Mochtar Riady berprinsip bahwa “Jika sebuah pohon di tanam di dalam pot atau di dalam rumah, tanaman itu tidak akan pernah tinggi dan berkembang, namun akan terjadi sebaliknya bila di tanam di sebuah lahan yang luas”
Mulai Berkarir
Mochtar Riady mengawali karirnya di Jakarta saat bekerja di sebuah CV di jalan hayam wuruk selama enam bulan, hal ini dilakukan untuk membangun relasi.
Setelah itu, ia bekerja pada seorang importer, sekaligus membangun bisnis kapal bersama temannya.
Walau saat itu, keinginan untuk menjadi seorang bankir masih menggelora di dadanya.