Deby mengikat kekayaannya dengan kekayaan Hissene Habre, salah satu panglima perang Chad. Setahun setelah Habre menjadi presiden pada 1982, Déby diangkat menjadi panglima tertinggi angkatan darat.
Dia membedakan dirinya pada 1984 dengan pasukan pro- Libya di Chad timur.
Pada 1985, Habremengirimnya ke Paris untuk mengikuti kursus di Ecole de Guerre kemudian kembali pada 1986.
Perang Toyota Lawan Libya
Pada 1987, Deby bertempur melawan pasukan Libya dengan bantuan Prancis dalam medan tempur yang dinamakan Perang Toyota, suatu taktik yang menimbulkan kerugian besar di kalangan pasukan Libya.
Selama perang, Deby juga memimpin serangan di Pangkalan Udara Maaten al-Sarra di Kufrah, wilayah Libya.
Keretakan muncul pada 1 April 1989 antara Habre dan Deby.
Menurut Human Rights Watch, Habre ketika itu dinyatakan bertanggung jawab atas pembunuhan etnis yang meluas, penyiksaan sistematis, dan ribuan penangkapan sewenang-wenang, dan menjadi ancaman bagi pemerintahannya sendiri termasuk dari banyak kelompok Zaghawa.
Karena paranoid, Habre menuduh Deby, menteri dalam negeri Mahamat Itno, dan panglima tertinggi tentara Chad Hassan Djamous mempersiapkan kudeta.
Deby melarikan diri ke Darfur, kemudian ke Libya, di mana Deby disambut oleh Khadafi di Tripoli. Itno dan Djamous ditangkap dan dilaporkan.