Herawati pernah merasakan kesempatan untuk memperoleh pendidikan tinggi.
Setelah lulus dari Europeesche Lagere School (ELS) di Salemba, Jakarta, Herawati Diah bersekolah di American High School di Tokyo.
Semangat yang diberikan oleh sang ibu, membuatnya pergi ke Amerika Serikat untuk menimba ilmu sosiologi di Barnard College yang berafiliasi dengan Universitas Columbia, New York.
Beliau lulus pada tahun 1941.
Tahun 1942, Herawati Diah kemudian pulang ke Indonesia dan bekerja sebagai wartawan lepas kantor berita United Press International (UPI).
Baca Juga: SANDIAH Atau Ibu Kasur Jadi Google Doodle Hari Ini, Siapa Dia?
Dia kemudian pun juga aktif sebagai penyiar di Radio Hosokyoku.
Pada tahun 1955, Herawati Diah bersama sang suami mendirikan The Indonesian Observer, koran berbahasa Inggris pertama di Indonesia.
Koran itu diterbitkan dan dibagikan pertama kali dalam Konferensi Asia Afrika di Bandung, Jawa Barat, tahun 1955.