Ia bergabung Bill Saragih di band The Jazz Riders pada 1960.
Pada 1969 ia pergi ke Amerika Serikat dan memimpin sebuah restoran milik Pertamina di kota New York.
Baca Juga: RESPECT DEDDY CORBUZIER! Minta Maaf Atas Konten Pasangan Gay: Niatnya Untuk Edukasi Masyarakat Kita
Setelah kembali ke Indonesia pada 1977, ia menjadi populer karena membawakan lagu Widuri, ciptaan Slamet Adriyadi, yang menjadi sangat terkenal hingga saat ini.
Bob Tutupoly adalah anak kedua dari lima bersaudara, pasangan perantau asal Negeri Ouw, Maluku, Adolf Laurens Tutupoly dan Elisabeth Wilhemmina Henket-Sahusilawane.
Ia dilahirkan di RS William Booth, Jalan Diponegoro, Surabaya pada tanggal 13 November 1939.
Kegemaran Bob Tutupoly akan dunia tarik suara telah ditunjukkannya sejak kecil dan ia mulai bernyanyi untuk mendapatkan uang jajan tambahan pada masa remajanya.
Saat duduk di bangku SMA, Bob diajak bergabung dalam Kwartet Jazz di RRI Surabaya oleh Didi Pattirane.
Bersama Didi Patirane, Bob juga merekam lagu-lagu daerah Maluku, seperti Mande-mande, Sulie, dan Donci Bagici.
Rekaman tersebut difasilitasi oleh perusahaan rekaman milik negara, Lokananta.