Ia diundang ke kota kelahiran sang kekasih, Nick Young (Henry Golding) untuk menemani Nick ke Singapura.
Guna menghadiri pernikahan sahabatnya yakni Colin (Chris Pang) dan tunangannya, Araminta (Sonoya Mizuno).
Sehari setelah tiba di Singapura, Rachel mengunjungi teman kuliahnya, Goh Peik Lin (Awkwafina).
Goh Peik Lin amat terkejut ketika Rachel memberi tahu mereka bahwa ia berkencan dengan Nick Young.
Peik Lin menjelaskan riwayat kekayaan keluarga Nick di acara pernikahan Colin.
Ia bahkan memperingatkan Rachel bahwa keluarga besar dan teman-teman Nick akan mengkritik dan mengejek Rachel meskipun Rachel tidak memedulikannya.
Tak disangka, perjalanan itu menjadi sesuatu yang mengejutkan untuk Rachel kala mengetahui Nick ternyata benar-benar berasal dari keluarga kaya raya.
Rachel juga datang ke rumah nenek Nick dan ia bertemu dengan ibunda sang kekasih, Eleanor Young (Michelle Young).
Dalam pertemuan itu, Rachel mengetahui dengan jelas bahwa Eleanor membencinya karena bukan berasal dari orang kaya.